| 最近上课感觉有些迷惑了。老师说是有电子轨道和空轨道去相互作用，比如丙烯的超共轭效应（图一），是σ-π*超共轭，它使π键电子更加裸露从而反应性升高，这用于解释取代度高的烯烃反应性强，好像很合理。 但是到用离域π键理论解释问题时就会感觉很奇怪。毕竟离域派键很多时候是负电荷共轭到一个大共轭体系中获得稳定，两者都是有电子轨道。最简单的烯丙基负离子的例子（图二），它形成一个π34键而能量降低更加稳定。但是画分子轨道的时候我感觉多形成的是一个非键轨道，那么能量为何会降低呢？ 而且，图一的丙烯中，σ-π超共轭为什么不能发生呢？对称性似乎也挺匹配。但这样会导致整体能量降低，得到相反的结论。   |
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